這首詞寫於宋孝宗淳熙三年（1176）冬至日，詞前的小序對寫作時間、地點及寫作動因均作了交待。姜夔因路過揚州，目睹了戰爭洗劫後揚州的蕭條景象，撫今追昔，悲嘆今日的荒涼，追憶昔日的繁華，發爲吟詠，以寄託對揚州昔日繁華的懷念和對今日山河破的哀思。
白石到達揚州之時，離金主完顏亮南犯只有十五年，當時作者只有二十幾歲。這首震今爍古的名篇一出，就被他的叔嶽肖德藻（即千巖老人）稱爲有“黍離之悲”。《詩經五風黍離》篇寫的是周平王東遷之後，故宮恙浮，長滿禾黍，詩人見此，悼念故園，不忍離去。
“淮左名都，竹西佳處，解鞍少住初程。”“淮左名都”：宋朝設置淮南東路和淮南西路，淮南東路稱淮左，揚州是淮南東路的治所。“竹西”是揚州城東的竹西亭，是揚州的一處古蹟。詞一開始就點出揚州是淮左的著名的都城，而竹西亭又是環境清幽、景色迷人的名勝，這一切吸引着詞人在開始的旅程中下馬駐足停留。
“過春風十里，盡薺麥青青。”詞人想好好地遊遊名城，觀賞古蹟，但看到的卻是一番淒涼荒蕪的景象。杜牧《揚州》詩描寫揚州是“街垂千步柳，霞映兩重城。”在《贈別》詩中又說：“春風十里揚州路，捲上珠簾總不如。”昔日的揚州如此風光綺麗，而如今的揚州卻是一片青青的薺菜和野麥了。“薺麥青青”，襯托出昔日的亭臺樓閣已蕩然無存，這裏的居民也已在戰亂中死亡或逃散，無比蕭條。
“自胡馬窺江去後，廢池喬木，猶厭言兵。”自從高宗時金人兩次南侵，古都揚州只剩下荒廢的池臺和高大的古樹，而劫後倖存的人們不願再提起那幾次可怕殘忍的戰爭。可見戰爭給人的創痛太巨大了，傷痕還刻在他們的心上。“猶厭言兵”表示人們對戰爭的極度憎恨，也刻畫了曾經創傷的人們的複雜的心理狀態。陳廷焯在《白雨齋詞話》中說：“‘猶厭言兵’四字，包括無限傷亂語，他人累千百言，亦無此韻味”。
“漸黃昏，清角吹寒，都在空城。”詞繼續描寫空城荒涼的景象。到了黃昏時分，戍樓上又吹起了淒涼清苦的號角，使人感想到陣陣的寒意，號角聲在空城上回蕩。號角的聲音，更反襯出這座空城的可怕的寂靜。有時是無聲勝有聲，這裏是以有聲反襯無聲，更覺淒涼靜寂。
詞的上片寫景，着重寫詞人初到揚州的`所見所聞，一片蕭條、空闊、冷落、荒涼的景象。下片寫情，用杜牧重新來到揚州的假想，傷今懷古，抒發感慨。
“杜郎俊賞，算而今、重到須驚。”杜牧是一個有卓越賞鑑的詩人，假如杜牧重到揚州，看到古都的今昔滄桑之變，一定會十分吃驚的。這幾句寫杜牧，實際上也是寫詞人自己，揚州的變化出乎他的意料，使他心靈受到很大的震動。
“縱豆蔻詞工，青樓夢好，難賦深情。”杜牧《贈別》詩：“娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月春。”以初春枝頭的豆蔻比喻十三四歲少女的美好姿態。杜牧的《遣懷》詩有“十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名”詩句，回憶自己當年在揚州時的放浪生活。這裏的“豆蔻詞工，青樓夢好”，是指杜牧的才華。縱然有寫“豆蔻”、“青樓夢”那樣的春風詞筆，也難以表達此時悲愴的深情。前面“重到須驚”爲一層，這裏“難賦深情”又進一層。
“二十四橋仍在，波心蕩，冷月無聲。”杜牧《寄揚州韓綽判官》詩：“二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫？”二十四橋舊址在今揚州西郊，相傳古有二十四個美人在此吹簫。夜晚，作者還在月下徘徊，看到的是二十四橋仍然存在，可如今再也聽不到美人吹簫的聲音了，冰冷的月光沉浸在水中，水波空自盪漾，顯得十分清冷、空寂。
“念橋邊紅藥，年年知爲誰生。”“紅藥”是指紅色的芍藥花。二十四橋又名紅藥橋，附近盛產紅芍藥花。這幾句是說，想橋邊的紅芍藥，還是一年一度地盛開着，可它們是爲誰生長爲誰開放呢？可見已經無人來欣賞它們了。經過戰亂，這裏的人有的死去，有的逃亡，即便留下來的，也沒有賞花的心情了。芍藥花的情懷是多麼的寂寞啊，物尚如此，何況是人？結處含不盡之意於言外。
姜夔終身布衣，不曾仕宦，當然更不可能帶兵殺敵，因此，他不能象岳飛、辛棄疾那樣發爲壯詞。他對國事的關懷，是用比興寄託的手法寫入詞中，委婉蘊藉。張炎《詞源》說他的詞“不惟清空，又且騷雅，讀之使人神觀飛越。”“騷雅”便有格調，“清空”就有神韻。這首《揚州慢》詞，寫揚州戰亂後的蕭條景象，感懷家國，哀時傷亂，抒寫了深沉的“黍離之悲”。詞中還融化了杜牧的詩句，使形象更加鮮明，增加了文采，又以昔日的繁華，反襯了今日的荒涼，反而使詞更沉鬱，內容更豐厚。詞中“過”、“盡”、“自”、“廢”、“漸”、“杜”、“算”、“縱”、“二”、“念”等字都作去聲，用於領頭處，增加了句子的跌宕飛動之美，而將去聲字用於句子中間，則增加句子的傳神之韻，如“波心蕩，冷月無聲”中的“蕩”字，以響亮的聲音來體現水波盪漾，冷月無聲的境界，既具神韻又添音韻之諧婉。這首詞正體現了姜夔作詞追求“騷雅”和“清空”的特點。
用今昔對比的反襯手法來寫景抒情，是這首詞的特色之一。上片用昔日的“名都”來反襯今日的“空城”；以昔日的“春風十里揚州路”（杜牧《贈別》）來反襯今日的一片荒涼景象--“ 盡薺麥青青”。下片以昔日的“杜郎俊賞”、“豆蔻詞工”、“青樓夢好”等風流繁華，來反襯今日的風流雲散、對景難排和深情難賦。以昔時“二十四橋明月夜”（杜牧《寄揚州韓綽判官》）的樂章，反襯今日“波心蕩、冷月無聲”的哀景。下片寫杜牧情事，主要目的不在於評論和懷念杜牧，而是通過“化實爲虛”的手法，點明這樣一種“情思”：即使杜牧的風流俊賞，“豆蔻詞工”，可是如果他而今重到揚州的話，也定然會驚訝河山之異了。借“杜郎”史實，逗出和反襯“難賦”之苦。“波心蕩、冷月無聲”的藝術描寫，是非常精細的特寫鏡頭。二十四橋仍在，明月夜也仍有，但“玉人吹簫”的風月繁華已不復存在了。詞人用橋下“波心蕩”的動，來映襯“冷月無聲”的靜。“波心蕩”是俯視之景，“冷月無聲”本來是仰觀之景，但映入水中，又成爲俯視之景，與橋下盪漾的水波合成一個畫面，從這個畫境中，似乎可以看到詞人低首沉吟的形象。總之，寫昔日的繁華，正是爲了表現今日之蕭條。
善於化用前人的詩境入詞，用虛擬的手法，使其一波未平，一波又起，餘音繚繞，餘味不盡，也是這首詞的特色之一。《揚州慢》大量化用杜牧的詩句與詩境（有四處之多），又點出杜郎的風流俊賞，把杜牧的詩境，融入自己的詞境。
