《雨巷》在藝術上一個重要的特色是運用了象徵主義的方法抒情。
《雨巷》產生的1927年夏天，是中國歷史上一個最黑暗的時代，反動派對革命者的血腥屠殺，造成了籠罩全國的白色恐怖。原來熱烈響應了革命的青年，一下子從火的高潮墮入了夜的深淵。他們中的一部分人，找不到革命的前途。他們在痛苦中陷於彷徨迷惘，他們在失望中渴求着新的希望的出現，在陰霾中盼望飄起絢麗的彩虹。《雨巷》就是一部分進步青年這種心境的反映。戴望舒寫這首詩的時候只有二十一二歲。1927年3月，還因宣傳革命而被反動當局逮捕拘留過。四·一二政變後，他隱居江蘇松江，在孤寂中嚼味着在這個時代做中國人的苦惱。（《望舒草·序》）他這時候所寫的《雨巷》等詩中便自然貯滿了彷徨失望和感傷痛苦的情緒。這種彷徨感傷的`情緒，不能籠統地說是純屬個人的哀嘆，而是現實的黑暗和理想的幻滅在詩人心中的投影。《雨巷》則用短小的抒情的吟誦再現了這部分青年心靈深處典型的聲音，在這裏我們確實聽不到現實苦難的描述和反叛黑暗的呼號。這是低沉的傾述，失望的自白。然而從這傾述和自裏，我們不是可以分明看到一部分青年人在理想的幻滅後的痛苦和追求的心境嗎？失去美好希望的痛苦在詩句裏流動。即使是當時的青年也並非那麼容易受着欺騙。人們讀了《雨巷》，並不是要永遠彷徨在雨巷。人們會憎惡這雨巷，渴望出離這雨巷，走到一個沒有陰雨，沒有愁怨的寬闊光明的地方。
象徵主義是十九世紀末法國詩歌中崛起的一個藝術流派。他們用世界末的頹廢反抗資本主義的秩序。在表現方法上，強調用暗示隱喻等手段表現內心瞬間的感情。這種藝術流派於五四運動退潮時期傳入中國。第一個大量利用象徵主義方法寫詩的是李金髮。戴望舒早期的創作也明顯地就受了法國象徵派的影響。他的創作的一個重要特點，就是注意挖掘詩歌暗示隱喻的能力，在象徵性的形象和意境中抒情。《雨巷》就體現了這種藝術上的特點。詩裏那撐着油紙傘的詩人，那寂寥悠長的雨巷，那像夢一般地飄過有着丁香一般憂愁地姑娘，並非真實生活本身地具體寫照，而是充滿象徵意味地抒情形象。我們不一定能夠具體說出這些形象所指的全部內容，但我們可以體味這些形象所抒發但朦朧的詩意。那個社會現實的氣氛，那片寂寞徘徊的心境，那種追求而不可得的希望，在《雨巷》描寫的形象裏，是既明白又朦朧的，既確定又飄忽地展示在讀者眼前。想象創造了象徵，象徵擴大了想象。這樣以象徵方法抒情的結果，使詩人的感情心境表現得更加含蓄蘊藉，也給讀者留下了馳騁想象的廣闊天地，感到詩的餘香和回味。朱自清先生說：戴望舒氏也取法象徵派。他譯過這一派的詩。他也注重整齊的音節，但不是鏗鏘而是輕清的；也照一點朦朧的氣氛，但讓人可以看得懂。他是要把捉那幽微的精妙的去處。（《中國新文學大系· 詩集·導言》）
總結：《雨巷》朦朧而不晦澀，低沉而不頹唐，深情而不輕佻，確實把握了象徵派詩歌藝術的幽微精妙大去處。
