公元前497年，陽春三月，春光明媚。這本是個充滿希望的季節，孔子卻不得不離開生他養他的父母之邦。爲了保持自己清高的人格，也爲了尋求新的從政機會，於是沂水清波濯吾纓，浩歌一曲伊人行。在衆弟子的簇擁下，疲馬凋車，孔子開始了爲期14年周遊列國的生涯。對魯國，他一往情深，對它也充滿希望，他曾說：“齊一變，至於魯，魯一變，至於道。”（《雍也》）“道”指“天下有道”的西周時代。他認爲魯國比齊國好，只要稍事變革，就可以上擬於太平盛世的西周。在數年爲政生涯中，他傾注了自己全部的熱忱，希望在魯國重致太平，復興周公之業。
即使不能爲政，在魯國隱居也是一件樂事。那沂水的清波，舞零臺的清風，還有二三同道，都深深地令他流連忘返。從前不用於齊，他撈起正在鍋裏煮著的米，頭也不回就毅然決然地離開了（“接淅而行”）；現在，同樣是不用於魯，當他離開時，卻行道遲遲，一步三回頭。在魯國的邊境上還住了三天，以示對父母之邦的眷念。
孔子一行出境的第一站是衛國。衛國是周公弟弟衛康叔的封國，孔子說：“魯衛之政，兄弟也。”也具有“一變至道”的優點。歷史上，衛國位於魯國之西，當時都於帝丘（河南濮陽）。歷史上衛國曾是擁有“帶甲之士八萬”的強國，但進入春秋，也是每況愈下。衛靈公在位時，由於用人得當，政局穩定，民物殷阜，倒還有點太平景象。孔子一踏入衛國領土，便被那裏熙熙攘攘的人羣吸引往了，就此闡發了一番“庶、富、教”的政治理論。
《論語》說：子適衛，冉有僕（駕車）。子曰：“庶（人口稠密）矣哉！”冉有曰：“既庶矣，又何加焉？”曰：“富之。”曰：“既富矣，又何加焉？”曰： “教之。”（《子路》）
來到帝丘，衛靈公給孔子很高的禮遇，讓他享受上卿之祿。但是衛靈公並不是大有作爲之君，他優待孔子不過出於“愛賢”美名，並不真是對孔子的學說感興趣。孔子重禮輕刑，他卻問戰陣之事；孔子輕視女人，他那妖冶淫蕩的南後卻招見孔子；特別讓孔子難受的是靈公與南後和太監坐首車，讓孔子乘次車，招搖過市。孔子對他也只有失望，於是再申“吾未見好德如好色”之嘆。但相比之下，在孔子訪問的大小國君中，衛靈公對孔子最優惠，因此，當孔子在別國不利時，總是回到衛國，衛國算是給孔子溫暖最多的國家，他在那裏幾進幾齣，呆的時間也最長。
除衛國外，孔子還到過匡、蒲、陳、曹、鄭、蔡、楚等國家和地區，拜見過大小封君70餘人。但是境遇都不理想，有時甚至十分狼狽，十分危險。
剛從衛國出來，到達匡邑，孔子被匡人當成陽虎圍了起來。陽虎曾侵略匡人，孔子又長得有些像他，李代桃僵，真是哭笑不得。剛從匡邑解圍出來，到了蒲邑，又被蒲人圍住，幸弟子力戰，殺條血路脫離險境。孔子又去曹，曹國不容；遂往宋，剛在一棵樹下演禮，宋國權臣桓囗因從前孔子批評過他，趕來把樹拔倒，表示不歡迎。匆匆跑到鄭國，弟子逃散，行李落拓，獨自一人立於東門之外。子貢四處打聽，有人告訴說：“東門外有個人，兩腮像堯，脖子像皋陶，肩膀像子產。腰以下像禹。然而更像落拓潦倒的喪家之大。”言下之意，是說孔子以古賢聖人相標榜，卻無人賞識，落得個喪家之大的下場。又到陳國，陳囗公向孔子問了很多典故，對博學的孔子非常讚賞。無奈陳國國小力弱，正被吳楚等大國侵凌分割。孔子的學說只合在和平時期講講禮讓，擺擺禮容，通過教育來激發人們的向善好仁之心，對這個金戈鐵馬的場面，卻無能爲力。因此，他給此行立下的信條是；“危邦不入，亂邦莫居。”
（《泰伯》）這個風雨飄搖的陳國，當然不是久留之地，遂南向蔡國進發。方至陳蔡之間，孔子又被一夥人圍了起來，一連七日，糧草罄盡，從者大病，莫能興起。最後得楚昭王幫助，才脫離困境。楚昭王召請孔子，欲以書社之地封孔子，還沒讓孔子一行來得及高興一下，便因令尹子西的反對而撂淺了。無奈只好又回到衛國，等待回國的機會。
孔子周遊列國，歷時十餘年，行程數千裏，歷經艱難險阻，四處碰壁，可他依然自信極堅，毫不動搖。他說：“知之不如好之，好之不如樂之。”（《雍也》）他學六藝、知天命，進而形成自己的政治理想和道德人格，這是“知之”；四出尋求推行主張的機會，這是“好之”；在求索過程中，雖處處碰壁也不氣餒，這就是“樂之”。孔子曾描繪遊歷時的情形說：“發憤忘食，樂以忘憂，不知老之將至。”（《述而》）即其“好之”“樂之”精神的形象說明，任憑環境多險惡，打擊多大，他都信心百倍，毫不退縮。甚至還樂在其中，傳道授業不息。被圍於匡，弟子焦急，他說：“文王既沒，文不在茲乎？天之將喪斯文也，後之人（指自己）不得聞於斯文；天之未喪斯文也，匡人其如予何！”（《子罕》）在宋逼於桓囗，他說：“天生德於予，桓囗其如子何！”（《述而》）
最可歌可泣的是，困於陳蔡時，弟子又餓又病，孔子面有菜色，但他依然講學論道，絃歌之音不絕。子路憤憤然說：“君子亦有窮（走投無路）乎？”孔子說：“君子固窮，小人窮斯濫矣！”接著他問子路：“《詩》曰：‘匪兄匪虎，率彼曠野。’吾道非邪？”子路答曰：“我聽說爲善者天報之以福，爲不善者報之以祝，夫子累德、積義、懷美已經很久了，何以如此倒黴？”言下有懷疑夫子之道之意。孔子說：“如果仁者必然得到信任，哪有餓死首陽山的怕夷叔齊？如果智者必定達到目的，哪有剖心而死的王子比干？”孔子明知有了好學間、好品行不一定得到賞識，但他仍然要“知其不可而爲之”！又召子貢，子貢認爲“夫子之道至大，天下莫能容。”曲高和寡，要孔子改變主張，降低高調。孔子堅決拒絕，說：“君子只管探求大道，建立理論，不能隨俗媚世！”
最後召顏回，顏回說：“不容有什麼不好！不容然後見君子！道之不修，是吾羞也。道已大明，而當局者不能用，是有國者之羞。不容有什麼不好，不容然後見君子！”
同心之言，其臭如蘭！直樂得孔子恨不得貧窮的顏口成爲富翁，自己好給他當管家。 窮而更堅，老當益壯。孔子就是這個性格，不管窮通否泰，都守道彌堅，追求越篤。儘管顛沛流離，而志不稍貶，學不暫停，堅持不懈地教學和佈道，始終吸引著一大羣弟子，隨他南北東西，出生入死。這種精神，曾引起遁世者的不解和譏笑，他在蔡國迷路，長沮、桀溺拒絕爲他指路；荷囗丈人罵他“四體不勤，五穀不分”；楚狂接輿追在他後面狂歌：“鳳兮鳳兮，何德之衰！往者不可諫，來者猶可追。已而已而，今之爲政者殆而！”但是，他汲汲救世，百折不撓的精神，也曾贏得人們的讚許。儀封人見過孔子後，滿懷敬意地說：“天將以夫子爲木擇！”木擇，是宣行教化時用的木鈴鐺。儀封人認爲，孔子是上天派遣來宣揚仁義禮樂的光榮使者！這確實不是過譽之辭。
“直道而事人，焉往而不黜？枉道而事人，何必去父母之邦！”（《微子》）這是當時魯國另一位賢者柳下惠的名言，用來檢討孔子似乎非常合適。豈止孔子，對於整個專制社會下的士大夫來說，又何嘗不是如此呢？當時社會，“以強凌弱，以衆暴寡”；公室衰微，大夫擅權，陪臣執國；上下荒逸，風俗頹廢……不僅魯國，“滔滔者天下皆是”（《微子》）！在這個罪惡墮落的社會裏，除非人們變得比它更加墮落，否則就不能適應，更莫望要出人頭地了！孔子既不屑作同流合污、亂中圖利的投機分子；又不願作那避世肥遁、高尚其事的山林隱士，留給他的自然就只有碰壁和失敗了。四處碰壁的境遇，使這位垂暮老人，難免不有故國之思。就在他68歲那年，他的弟子冉有在魯國幹出了成績，贏得了季桓子的繼承人季康子的賞識，在他的建議下，魯國派出特使隆重將孔子從衛國迎回，終於演完了周遊列國的悲壯一幕。
終於回到了闊別14年的故國首都，江山未改，景物已殊。魯定公、季桓子都已謝世，魯哀公繼位，季康子輔政。但對於孔子，季康子同樣是葉公好龍似的'尊賢。他一不採納孔子的政見，二不委任孔子以要職，而是尊之爲“國老”，豐爵厚祿，冠冕堂皇地將他束之高閣。孔子68歲回魯，73歲去世，在魯國又生活了五年多。時間雖短，但卻是孔子作爲一個偉大的思想家在學術上的總結時期，亦是他在認識上進一步純熟的階段。這時，孔子已經歷了“60而耳順”這個不思而能、不慮而知的直覺思維階段。將這種純熟的認識能力與其它知識、修養相結合，孔子又成功地實現了“70而從心所欲不逾矩”這個知行合一的飛躍。“矩”有多層含義，首先是道（或規律），如日月運行，四時交替，矛盾轉化，社會變遷等等，即所謂天道、地道、人道。孔子對它們能瞭然體認，並行之不悖，即《周易乾文言》所謂：“夫大人者，與天地合其德，與日月合其明，與四時合其序，與鬼神合其吉凶。先天而天弗違，後天而奉天時。”表現了他對自然世界和人類社會規律的準確認識、預見
和實行。“矩”還包括他自己“仁、義、禮”三位一體的政治思想和人生哲學，以及與之相聯繫的種種準則。“矩”還包括世態炎涼。人心善惡的規則。“70而從心所欲不逾矩”，是他妥善地將知與行、主觀與客觀、個人與社會合理地統一起來，既不因不合時宜而處處碰壁，也不至於放棄原則而有屈己就人之羞。
孔子曾說：“不怨天，不尤人，下學而上達，知我者其天乎！”（《憲問》）正是他這一時期無可奈何的境遇和心情的真實寫照。“70而從心所欲不逾矩”，與其說是孔子認識和修養的高度昇華，不如說是他一生坎坷經歷的辛酸總結！
“70而從心所欲不逾矩”的修養，使孔子進入了另一個靜寧、安閒的時期，那就是“志於道、據於德、依於仁、遊於藝”。時時牢記天道，保持天賦的使命感，依照仁者愛人的準則，遊心於六藝之間。他的晚年，除了偶爾作些回答“哀公問政”（《爲政》）、“季康子問政”（《顏淵》）、“冉有問政”（《季氏》）等顧問工作外，大部分時間和精力都用於與弟子切磋學問和著書立說上。
