幸遇恩師蘇東坡
秦觀沒有顯赫的出身，父親只做過小官，但曾在太學學習過，學歷不低。優秀的基因使秦觀自幼聰穎過人，過目不忘。不幸的是，在他15歲那年父親去世了，家裏的生活也陷入了貧困。
爲了改變自己的命運，宋神宗元豐元年(1078年)，30歲的秦觀第一次入京參加科舉考試。這時的他意氣風發，大有捨我其誰的豪邁之氣，可惜開榜之時，從頭看到了尾，也沒在榜上找到自己的名字。他大受打擊，回到家馬上斷絕了一切交往，獨自一個人看書療傷。
元豐四年(1081年)，秦觀第二次參加考試，依舊名落孫山。冰冷的現實讓他的頭腦也冷靜下來，後來他在《精騎集》序中反思說自己年少時讀書，能一目十行，偷點懶也比別人學得快，學得好，常以此自負，沉不下心讀書，整天跟着喜歡熱鬧的人喝酒遊玩。痛定思痛，秦觀終於放下了小聰明，認真讀起書來。不過人到了30多歲，他發現記憶力大不如前，只得採取“好記性不如爛筆頭”的辦法，把文章裏的精闢內容一一摘錄下來，分訂成冊，以幫助理解和記憶。
除了刻苦，秦觀也認識到一個人光低頭讀書遠遠不夠，還必須有人賞識和推薦，才能入仕。他萌生了拜蘇東坡爲師的想法，此時這位文壇領袖正在離他家鄉不遠的徐州任知州。
蘇東坡已然名滿天下，堪稱文壇泰斗。而秦觀雖有些詩名，不過是一個落第的秀才而已。好在秦家有兩個老相識，分別是孫覺和李常。孫覺是黃庭堅的丈人，曾任湖州知州，李常是黃庭堅的舅父，正在齊州任知州，他們都是蘇東坡的至交。於是，他一方面請李常寫了一封引薦信，另一方面請孫覺將自己的詩文推薦給蘇東坡。恰好，蘇東坡和孫覺要到揚州遊玩，秦觀聞訊靈機一動，自己先跑到揚州一座著名的寺廟中，模仿蘇東坡豪放的筆意，在寺廟牆壁上揮毫題詞，然後靜候他們的到來。果然，就像秦觀所預想的'那樣，蘇東坡猛然看到寺壁上的題字嚇了一大跳，絞盡腦汁想了半天，也不記得自己曾經來過這兒，還在牆上題過詩。後來，他看了孫覺送上的秦觀的作品，忽然醒悟道：“向書壁者，豈此郎也”——在寺壁上寫詩的人，肯定是這小子!
這招兒玩得相當漂亮，秦觀於是懷揣着李常的引薦信，拿上自己的得意之作《黃樓賦》，前去拜見仰慕已久的偶像。蘇東坡讀罷，驚呼說：“此屈宋才也!”欣然接納他爲弟子。
拜師儀式辦得十分隆重，以致在徐州城引起了轟動。時人記述了當時的盛況：秦觀執弟子禮，儀態雍容，論說雄辯，令人爲之側目，蘇東坡則稱讚他爲“傑出之士”。秦觀聲名鵲起，身價倍增。
在蘇東坡的鼓勵下，元豐八年(1085年)，秦觀再次參加科舉考試。這次有了他自己的刻苦攻讀，特別是有了蘇東坡、王安石等人的大力舉薦，秦觀順利地高中進士。
後來，秦觀成爲蘇東坡最得意的弟子之一，和黃庭堅、晁補之、張耒被稱爲“蘇門四學士”。
不小心成了“萬人迷”
在民間，《蘇小妺三難秦少游》的故事廣爲流傳，講的就是蘇東坡的胞妹蘇小妹相中秦觀，新婚當夜出下三題考新郎的故事。但據考證，這只是一個傳說而已。真實的情況是：19歲那年，秦觀就結束了單身生活，他的妻子叫徐文美，是個富商的女兒。秦觀做出這樣的選擇，大約與他當時窘迫的生活狀況有關。也許正是因爲如此，秦觀纔有了許多風流韻事。在他留傳下來的400多首詩詞裏，約1/4與愛情有關，其中的主人公絕大多數是青樓歌女。說秦觀風流沒錯，但他與一般的浪蕩公子有本質上的不同，就是每段情都很真。或許正因如此，讓他成了名副其實的“萬人迷”。
《藝苑雌黃》裏記載，一次秦觀路過紹興，當地太尉在府裏擺下酒宴盛情款待，並讓一個歌伎相陪。秦觀立刻爲這個歌伎所吸引，恰好這個歌伎也素知他的才名，兩個人眉目傳情，很快擦出了火花。事後，秦觀寫了一首《滿庭芳》記述此事，以“山抹微雲”開頭。這首詞寫得非常美，一下子就流行開了。蘇東坡讀後，戲稱秦觀爲“山抹微雲秦學士”，從此，秦觀便有了“山抹微雲君”的綽號。
後來，秦觀又遇到了一個叫巧玉的歌女，相戀已久。在那個時代，男人有點風花雪月的風流事很值得炫耀，而倘若納一個風塵女子爲妾，則會爲人所不齒。爲了安慰巧玉，秦觀寫了首《鵲橋仙》，告訴她“兩情若是久長時，又豈在朝朝暮暮”。這兩句詩成了千古名句，讓無數人爲之神傷。
